Мальдини начал работать в системе клуба в августе 2018 года, заняв пост директора по стратегическому развитию. В новой должности он будет тесно сотрудничать с генеральным директором красно-чёрных Звонимиром Бобаном. В минувшем сезоне «Милан» занял пятое место в чемпионате Италии.